1873
Am 26. Mai wird Olaf Gulbransson als Olaf Leonhard Gulbrandsen in Christiania (heute: Oslo) als Sohn des Buchdruckers Edvard Gulbrandsen (1840-1925) und seiner Frau Olava Caspersdatter (1844-1914) geboren.
1885-93
Besuch der königlich-norwegischen Kunst- und Handwerksschule in Christiania.
1890
Erste Veröffentlichung seiner Karikaturen in norwegischen Satire- Zeitschriften wie "Pluk" , "Tyrihans", "Trangviksposten", "Paletten", "Fluesoppen".
Buchillustrationen mit Schriftstellerporträts, u.a. von Knut Hamsun für norwegische Autor:innen wie Carl Georg Naerup, Nicolai Hansen, Elias Kraemer, M.B. Landstad und Lucie Wolf.
1896
Gründung der Satirezeitschrift „Simplicissimus“ durch Albert Langen in München.
1897
Am 27. Juli Hochzeit mit Inga Liggern (1875-1955), die aus einem großen Gutshof bei Øyungen in Oslo stammt. 1898 wird die erste Tochter Liv (1898-1953), 1901 die Tochter Inga Lisa (1901-1986) geboren.
1899
Erste Ausstellung in Christiania (Ausstellungsinstitution unbekannt) mit Porträtkarikaturen, die großen Anklang finden.
1900
Auf Einladung von Oda Krogh (1860-1935), der Frau des norwegischen Genremalers Christian Krogh (1852-1925), reist Gulbransson nach Paris. Studium an der privaten und als progressiv geltenden Akadémie Colarossi, Ausstellung und Auszeichnung.
1901
Erste Buchveröffentlichung in Norwegen „24 Karikaturen von Olaf Gulbransson“.
1902
Auf Empfehlung des norwegischen Dichters und Literaturnobelpreisträgers Björnstjerne Björnson (1832-1910) holt Albert Langen (1869-1909), Verleger und Gründer der Zeitschrift „Simplicissimus“, Gulbransson nach München. In den kommenden 42 Jahren erscheinen im "Simplicissimus über 2400 Zeichnungen von ihm.
1905
Im Verlag von Albert Langen erscheint der Band "Berühmte Zeitgenossen" mit 31 Porträtzeichnungen (u.a. Franz von Lenbach, Franz von Stuck, Friedrich August von Kaulbach) aus den Jahren 1903-1905.
1906
Gulbransson beantragt und erhält die bayerische Staatsangehörigkeit.
Scheidung von der ersten Ehefrau, nachdem er bei die Langen die österreichische Schriftstellerin Grete Jehly (1882-1934), Tochter des Landschaftsmalers Jakob Jehly aus Bludenz in Vorarlberg und dessen Frau Vanda, geborene Freiin von Poellnitz kennengelernt hat. Heirat am 14. August.
Ankauf eines Wohnhauses in München, das sogenannte Kefernest, in unmittelbarer Nähe zum Englischen Garten und Schwabinger Bach gelegen. Zu den Mitbewohnern zählen zeitweise 15 Pfauen, ein Kakadu, zwei Doggen, ein Foxterrier, eine Eidechse, eine Wildgans und eine Landschildkröte.
1912
Reise nach Ägypten mit seiner Frau Grete und dem Maler und Illustrator Richard von Below (1879-1925), in Kairo Zusammentreffen mit Freund:innen, u.a. Ruth Gräfin von Schwerin (1892-1945).
1914
Gulbransson wird Mitglied der Künstlergruppe "Berliner Secession". Im Verlag Georg Müller erscheint „Olaf Gulbransson. 50 unveröffentlichte Zeichnungen“, herausgegeben von dem Kunstkritiker Alfred Mayer (1860-1932). Das Titelblatt ziert das unvergleichliche Alter Ego von Gulbransson, ein Walross mit seinen charakteristischen Gesichtszügen.
1916
Geburt des Sohnes Olaf Andreas (1916-1961), genannt Oleman, der einer der wichtigsten evangelischen Kirchenbauarchitekten der deutschen Nachkriegszeit wird. Umzug nach Berlin.
Vorübergehend wird Gulbransson zum Militär eingezogen und dann im Auswärtigen Amt als Propagandazeichner eingesetzt.
1917
Aufnahme in die Preußische Akademie der Künste in Berlin.
1918
Rückkehr nach München ins Kefernest.
1922
Nach ehelichen Zerwürfnissen zieht Gulbransson mit seinen Freunden Richard von Below und Herbert von Richthofen (1879-1952) auf eine Hütte bei Partenkirchen.
1923
Ernennung zum Professor an der Staatlichen Kunstgewerbeschule München.
Nach der endgültigen Trennung von Grete heiratet Gulbransson am 5. Juni ein drittes Mal. Der 50-jährige schließt die Ehe mit der 22-jährigen Dagny Björnson (1901-1988), eine Enkelin des norwegischen Dichters Björnstjerne Björnson. Sie ist die Tochter von Großkaufmann und Schiffsreeder Einar Björnson (1864-1942) und Elsbeth Langen, Schwester des Verlegers und Gründers des "Simplicissimus" Albert Langen.
1923-27
Zur Finanzierung der Hochzeitsreise nach Norwegen entstehen die Zeichnungen „Berühmte Norweger“ für die Osloer Tageszeitung „Tidens Tegn“. Aus der dreiwöchigen Reise wird ein vierjähriger Aufenthalt. Gulbransson kauft ein Haus in dem kleinen Dorf Lia, oberhalb von Oslo. Der Sohn aus zweiter Ehe wohnt ab 1925 bei ihnen.
1924
Die Berliner Akademie der Künste zeigt Werke von Gulbransson zusammen mit Arbeiten des norwegischen Malers und Grafikers Edvard Munch (1863-1944).
1925
Die Akademie der Bildenden Künste in München ernennt Gulbransson und Edvard Munch zu Ehrenmitgliedern.
1926
Im Berliner Verlag des Kunsthändlers Bruno Cassirer (1972-1941) erscheint das Buch „Däumelieschen und andere Märchen“ von Hans Christian Andersen (1805-1875) mit Illustrationen von Gulbransson.
Beteiligung an der Herbstausstellung der Berliner Akademie der Künste.
1927
Gulbransson reist zusammen mit seiner Frau nach München, um den 60. Geburtstag des Malers und Zeichners Theomas Theodor Heine (1867-1948) zu feiern und kehrt nicht nach Norwegen zurück.
Zwei Jahre lang bewohnt das Ehepaar zusammen mit Sohn Oleman eine Wohnung in der Friedrichstraße 18 in Schwabing.
1929
Gulbransson wird zur Leitung einer Klasse für Zeichnen und Malerei an die Akademie der Bildenden Künste in München berufen. Ankauf des sogenannten Schererhofes, eines 500 Jahre alten Bauernhofs am Südhang der Neureuth oberhalb von Tegernsee, dessen Vorbesitzer der NSDAP-Ortsgruppenleiter Paul Erich Gärtner war.